吉拉迪诺在5月底以1500万欧元的身价，从AC米兰转会佛罗伦萨。他在2005年夏天加盟AC米兰时，曾经豪言成为巴斯滕、舍甫琴科一样的前锋，但这一切都已经不再可能发生。对于造成这种状况的原因，在7月28日接受媒体采访时，吉拉迪诺终于说了出来。

除了与舍甫琴科搭档的2005/06赛季之外，吉拉迪诺在之后没有舍甫琴科的2个赛季，几乎都会遭遇到一定时间的进球荒，吉拉迪诺认为出现这种局面，责任绝不仅仅是他一个人。

吉拉迪诺说：“AC米兰很无情，他们从来没有真正相信过我。当我很难进球的时候，我没有从安切洛蒂那里听到过信任我的声音。其实在3月份的时候，AC米兰就已经把我排除在球队之外了。”

在2007年夏天，AC米兰原本就打算彻底卖掉吉拉迪诺，但当时AC米兰要求太高，只愿意以2400万欧元的原价转让吉拉迪诺，这是他从帕尔马加盟AC米兰时的身价。由于没有买家，AC米兰不得不让吉拉迪诺继续留在球队中一年，直到2008年夏天削价处理。

对于转会佛罗伦萨，吉拉迪诺指出他希望像在帕尔马那样重新开始，至少普兰德利是理解他的：“我选择佛罗伦萨，是因为我希望回到像帕尔马那样的工作环境。里皮向我送上了祝福，他告诉我，他依然信任我，并且会把我带回到新的意大利队。”